Самостоятельная

Самостоятельная Химическое строение алкадиенов

Работа добавлена на сайт bukvasha.ru: 2015-10-30



МПС РФ

ЧИПС УрГУПС
Самостоятельная работа по теме:

«Алкадиены. Каучук»
Выполнил:

студент 17А группы

отд. ОПУД

Шарманов Владимир

Челябинск


2000

План:

1.    
Строение алкадиенов:

а) молекулярное

б) структурное

2.    Вид гибридизации

3.    Гомологический ряд

4.    Изомерия

5.    Свойства:

а) химические

б) физические

6.    Получение

7.    Применение



Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не­предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1.     Строение алкадиенов:

а) молекулярное


C4
H
6
бутадиен

C5
H
8
-
пентадиен


б) структурное


CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


бутадиен-1,3

CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


             |

 
CH
3


      2-метилбутадиен-1,3


2.     Вид гибридизации


CH
2
=
CH

CH
=
CH
2


бутадиен-1,3
Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp­3-гибридизации. За счет гибридных sp3-орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи угле­род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута­диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные       p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас­положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p-орбиталей между ато­мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3.     Гомологический ряд




Общая формула диеновых углеводородовCnH
2
n
-2


C3
H
4
– пропадиен


C
4
H
6
– бутадиен


C
5
H
8
– пентадиен


C
6
H
10
– гексадиен


C
7
H
12
– гептадиен


C
8
H
14
– октадиен


C
9
H
16
– нонадиен


C
10
H
18
– декадиен

4.     Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:




CH2 = CH – CH = CH – CH3                          CH2 = CH – C = CH2

петадииен-1,3                                                   |

                                                                               CH3                                                                                                                           2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь




CH2 = CH – CH = CH – CH3                                  CH2 = C = CH –  CH2 – CH3

            пентадиен-1,3                                                              пентадиен-1,2


в) межклассовая (с алкинами)




C3H4                                                                                     C3H4
       CH º C – CH3                                                              CH2 = C = CH2


II. Пространственная




CH3CH = CHCH = CH2



 H      H                                                                        CH3     H

  |        |                                                                         |          |

 C  =  C                                                                       C   =   C

  |        |                                                                         |          |

CH3    CH=CH2                                                                               H        CH=CH2

      циспентодиен-2,4                                                                          транспентодиен-2,4


5.     Свойства

а)  физические


Бутадиен-1,3 (Дивинил)– бесцветный газ  с неприятным запахом, температурой плавления –4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34°C.


б) химические


1.      Гидрирование и галогенирование

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так­же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.
CH2 = CH – CH = CH2 + H2 ­® CH3 – CH = CH – CH3
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2 ­® CH2Br – CH = CH – CH2Br
2.      Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

                                                               ® CH2Cl – CH = CH – CH3

            CH2 = CH – CH = CH2 + HCl –|

                                                   ® CH2 = CH – CHCl – CH3

3.      Полимеризация

4.        Горение

6.     Получение

1.      Дегидрирование алканов

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2


2.      Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)



ZnO и Al2O3 – католизаторы


C2H5OH + C2H5OH ® CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

7.     Применение




Алкадиены применяются для производства каучука.
Каучук.

          В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:


Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН2 = СН – СН =CH2 ® (– СН2 – СН = СН – СН2)n

бутадиен-1,3                     бутадиеновый каучук

(полибуталиен)
Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите­лей.

1. Доклад на тему Чудеса света в Греции
2. Диплом на тему Выбор оптимального портфеля ценных бумаг инвестиционным отделом ПриватБанка
3. Реферат Гражданская война в Великом княжестве Литовском 1431 1435
4. Реферат П.А. Столыпин
5. Реферат Разработка финансовой стратегии на предприятии
6. Реферат на тему Abortion Rights Essay Research Paper Abortion rights
7. Изложение на тему Мастер и Маргарита
8. Реферат Философские основы кибернетики и методология применения в военном деле
9. Статья на тему Мотивы заключения сделок слияния и поглощения
10. Контрольная работа Strategic Planning